Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, кипит работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». Здесь царит атмосфера амбиций, креатива и бесконечной конкуренции, а во главе творческого отдела стоит Дон Дрейпер — гений манипуляций, чей талант и харизма помогают ему удерживать лидерские позиции. Он постоянно ведёт тонкую игру, сталкиваясь с вызовами со стороны коллег и соперников, стремясь сохранить влияние и контроль над своим детищем.
За стенами офиса разворачивается не менее насыщенная жизнь: личные драмы, семейные сложности и поиски себя переплетаются с масштабными событиями эпохи. На фоне культурных и социальных потрясений того времени Дон и его команда пытаются найти баланс между профессиональными амбициями и личными ценностями, отражая дух целого поколения.